Юки Сакурай, двадцатитрехлетний дизайнер интерьеров, считает, что любовь — это архитектурная ошибка, которую нужно исправлять. После череды провальных отношений, где его называли то слишком холодным, то чрезмерно практичным, он решает вывести романтику за скобки своей жизни. Его новая стратегия безупречна: он будет встречаться с девушками ровно три раза, после чего вежливо, но бесповоротно разрывать контакт, оставляя каждой из них персонализированный «чек-лист несовместимости». Этот циничный алгоритм дает сбой, когда в его офисе появляется новая сотрудница, Харука Аой. Она — полная противоположность Юки: импульсивная, эмоциональная и верящая в судьбу. Харука случайно находит его секретную папку с «отчетами о неудачах» и, вместо того чтобы возмутиться, воспринимает это как вызов. Она заключает с ним пари: она докажет, что любовь нельзя просчитать, а он — что любая симпатия разбивается о быт и логику.
Их «эксперимент» превращается в серию абсурдных свиданий-испытаний. Харука тащит Юки на ярмарку с аттракционами, где он пытается рассчитать оптимальную траекторию для выигрыша плюшевого медведя, а она в это время случайно сбивает его с ног, и они падают в бассейн с шариками. Юки, в свою очередь, составляет для нее идеальный маршрут по городу с поминутным расписанием, но Харука сбегает с маршрута, чтобы покормить бездомных котов, и в итоге они опаздывают на последний поезд. В процессе этих нелепых столкновений Юки замечает, что его система дает трещину: Харука не вписывается ни в один из его шаблонов. Она не обижается на его прямолинейность, а смеется, и ее хаотичность начинает казаться ему не раздражающим фактором, а единственной логикой, которая имеет смысл. Но когда он уже готов признать поражение, всплывает его старый «чек-лист», который Харука находит в его телефоне. Увидев пункт «Слишком громкий смех — несовместимость с тихими вечерами», она замыкается в себе. Юки впервые понимает, что его хладнокровие было не защитой, а трусостью, и теперь ему придется совершить самый нелогичный поступок в своей жизни — признаться в чувствах, не имея под рукой ни плана Б, ни гарантий успеха.